La Ciudad
Leyenda
Villanueva de la Cañada fue conocida con el nombre de Despernada. Por contracción de la palabra, se le llamó más tarde La Espernada. Sobre esta denominación circulan varias leyendas: una de ellas hace referencia a una estatua de piedra, mutilada por los transeúntes, y que existió en tiempos remotos en el sitio en que hoy está edificado el pueblo, y a cuyo alrededor se levantaron las primeras viviendas. Esta versión está documentadaen las “Relaciones Topográficas de Felipe II” (1578), cuyo original se conserva en la Biblioteca del Monasterio de San Lorenzo del Escorial.
Otra de las leyendas cuenta que una princesa, en una de las cacerías que organizaba la realeza en la época feudal, se fracturó una pierna, a consecuencia de una caída de caballo, y las casas que se levantaron en el sitio del accidente tomaron el nombre de Despernada en recuerdo de la real víctima. Esta última versión podía tener su origen en las excursiones cinegéticas de los reyes por los montes y bosques. De hecho, en tiempos del rey Enrique IV, se construyó la llamada Casa de Llanos, de la que todavía se conservan restos de murallas en Valdemorillo, y que sirvió de parador o estancia real, hallándose la Despernada en el camino que va de la corte a la referida casa.
No obstante, el municipio era conocido con el nombre de Villanueva de la Cañada, al marcar los caminos de tránsito de las cabañas que suben y bajan de las montañas en dos épocas distintas del año.
Según la documentación consultada hasta el momento, surge una contradicción sobre cuáles de las dos denominaciones es más antigua. En la Carta de Privilegio de la reina Doña Juana de 1512, no se habla en ningún momento de Villanueva de la Cañada sino de La Despernada. Sin embargo, en las Relaciones Topográficas de Felipe II redactadas en 1578, se nombra el lugar como La Despernada y los testigos interrogados en aquel momento afirman que el nombre de Villanueva de la Cañada era anterior en el tiempo.
Lo que sí está claro es que, a partir de la Declaración de Villazgo (1626-1628), el nombre oficial sería Villanueva de la Cañada, a pesar de que popularmente el nombre de La Despernada se siguiese utilizando durante muchos años más.
En recuerdo de la leyenda de la princesa, en la actual plaza de España se puede contemplar una escultura de bronce, obra de la artista local Mercedes Durán. Fue instalada en el año 1991 entre los edificios del Ayuntamiento y de la Iglesia Santiago Apóstol. Es costumbre regalar a los personajes ilustres que visitan el municipio una reproducción en miniatura de esta figura.