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 Imagen Monolito Sexmo Casarrubios en plaza de España

Existen varias leyendas sobre el nombre de La  Despernada

La Despernada es un nombre con el que se conoció durante mucho tiempo al municipio. Sobre el origen de este nombre, existen dos leyendas o versiones: una hace referencia a una estatua de piedra mutilada por los transeúntes y que existió en tiempos remotos. La otra cuenta que en la época feudal una princesa se fracturó una pierna al caerse de un caballo durante una cacería y las casas que se levantaron en el sitio donde se produjo el accidente tomaron el nombre de La Despernada en recuerdo de la real víctima.

El pirata Barbarroja nació  en el municipio

Así se recoge en las “Relaciones Topográficas de Felipe II" (1578), cuyo original se conserva en la Biblioteca del Monasterio de San Lorenzo del Escorial. Según este documento, este hecho fue referido por un clérigo nacido en La Despernada a quien le había contado aquello un hombre a quien el conocido corsario le confió el lugar de su nacimiento durante una conversación en Argel. 

 Villanueva pertenecía al Sexmo de Casarrubios



Villanueva de la Cañada y Villafranca del Castillo, hoy urbanización del municipio, fueron lugares del Sexmo de Casarrubios, uno de los tres sexmos en los que se dividía la Comunidad de Villa y Tierra de Segovia en la Edad Media. La plaza de España acoge un monolito en el que se deja constancia de ello. 

Había una laguna donde está la plaza de España

Se extendía además por lo que hoy es la Casa Consistorial y parte de las viviendas que se sitúan detrás de este edificio. Antes de la Guerra Civil, junto a ella se fabricaban adobes, se citaban los mozos para empezar el paseo de la tarde, se ubicaba la fonda donde se quedaban los forasteros…Es a partir de los trabajos realizados por la Dirección General de Regiones Devastadas, tras la contienda, cuando se transformó en una plaza.

Don Ibo Barrena fue uno de los maestros más queridos

Llegó a Villanueva de la Cañada en 1947 y ejerció de maestro durante más de veinte años. Sus alumnos le recuerdan como un gran hombre, inteligente, sabio y hasta un adelantado a su época por el amor que profesaba hacia los animales y la naturaleza. De él, se recuerdan muchas anécdotas, entre otras, el especial hincapié que ponía en corregir las faltas de ortografía y su entusiasmo por las obras de teatro que preparaba con los alumnos. En 1980, la Corporación Municipal dio su nombre a una de las calles situadas junto a la Casa Consistorial, antiguo edificio de las Escuelas Unitarias donde impartió clase.

La Ermita del Ángel ha tenido diversos nombres

En principio se llamaba Ermita de Nuestra Señora de la Concepción, luego se denominó Ermita de la Milagrosa y por último, como se la conoce en la actualidad, pasó a llamarse Ermita del Ángel, aunque también se la conoce como Ermita de San Isidro.

Villanueva de la Cañada  fue una aldea de Valdemorillo

Se separó de dicha localidad en 1487. Más tarde, en 1628, alcanzaría rango de villa al comprar tal privilegio al rey, como hicieran muchos otros pueblos de la Corona de Castilla desde mediados del siglo XVI.